Z powstaniem Świętej Wody związane są dwie legendy. Pierwsza sięga wieku XV, a według niektórych nawet XIII. Druga zaś wyjaśnia okoliczności poświęcenia kaplicy w roku 1719. Pierwsza legenda przywołuje czasy, gdy okolice obecnego Wasilkowa należały do niejakiego Bazylego. Młodszy z jego dwóch synów, Ivan, wskutek przewlekłej choroby, stracił wzrok, a wypędzony przez starszego brata
z domu rodzicielskiego, musiał iść "za proszonym". Przez jakiś czas tułał się w posiadłościach swego ojca, opadłszy jednak zupełnie z sił, skierował swoje błagania o pomoc do Boga. We śnie ukazała mu się Matka Boża i rzekła: "W miejscu, gdzie leżysz, rozsuń ręką liście, rozgrzeb piasek, a znajdziesz wodę. Przemyj nią oczy, a będziesz zdrów". Niewidomy uczynił, jak mu kazano. Spod liści wytrysnęła obficie woda. Przemył nią oczy i natychmiast przejrzał. Z wdzięczności za okazaną łaskę zbudował w tym miejscu niewielką studzienkę, wzniósł nad nią szałas i umieścił w niej ikonę Matki Bożej. Dało to początek pierwszej kapliczce. Miejsce nazwano "Święta Woda lub "Nad Świętą Wodą".

Druga legenda dotyczy pierwszych lat XVIII wieku. Mówi ona o tym, że unita Bazyli Papiernik z Supraśla na starość stracił wzrok. Jego syn, wywiózł ojca do lasu i tam go zostawił. Stary, niewidomy ojciec zaczął płakać i lamentować. Siedział właśnie pod dębem, na którym wisiał obraz Matki Bożej Bolesnej z sercem przebitym mieczem i ze łzami w oczach. Łzy te zaczęły spływać na jego ręce. Wtedy usłyszał też słowa: "Ja, Matka Ludzi, Matka Niebieska, uprosiłam Syna..., tu w pobliżu jest źródło, idź, umyj się, a będziesz widział". Tak uczynił i zaraz też przejrzał. Po powrocie do domu opowiedział synowi o swoim cudownym uzdrowieniu. Byli bogaci, więc postanowili w podzięce pobudować kaplicę nad źródłem. Poświęcił ją w 10 piątek po Wielkanocy w 1719 roku abp unicki Kiszka. Bazyli Papiernik stanął wtedy przed ludźmi i raz jeszcze zaświadczył o prawdziwości cudu. W ten sposób powstała pierwsza kaplica. Wcześniej wokół źródła mogła znajdować się cembrowina ułożona z kamieni wraz z ikoną Matki Bożej, osłoniętą drewnianym zadaszeniem. Tak rozpoczął się kult Matki Bożej Bolesnej. Prawdopodobnie w okolicy na uroczysku przebywał na stałe jakiś mnich lub pustelnik, roztaczający opiekę nad kaplicą.